Khi học ở Lyceum, Pushkin bị ảnh hưởng mạnh từ giáo lý cá nhân tự do Kant của Alexander Petrovich Kunitsyn, người mà Pushkin sau này sẽ tưởng niệm trong bài thơ ngày 19 tháng 10.[14] Pushkin cũng đắm mình trong suy nghĩ về Khai sáng Pháp, mà anh sẽ vẫn mang ơn vĩnh viễn trong suốt cuộc đời, đặc biệt là Diderot và Voltaire, người mà anh mô tả là "người đầu tiên đi theo con đường mới, và đưa ngọn đèn triết học vào tài liệu lưu trữ đen tối của lịch sử ".[15][16]

Mùa xuân 1820, do những bài thơ cách mạng, thống đốc Sankt-Peterburg, bá tước M. Miloradovich, đã quyết định đày Pushkin tới Sibir. Tuy nhiên nhờ sự giúp đỡ và ảnh hưởng của những người bạn (Nikolai Mikhailovich Karamzin, Pyotr Yakovlevich Chaadayev, Fyodor Nikolayevich Glinka), cuối cùng ông chỉ phải chịu mức án nhẹ hơn là bị trục xuất khỏi thành phố Sankt-Peterburg vô thời hạn. Sau khi rời Sankt-Peterburg, Pushkin đã đi xuống miền nam nước Nga, tới Kavkaz và Krym, Moldova, Kiev. Trong thời gian này ông vẫn tiếp tục cho ra đời những tác phẩm mới có ảnh hưởng rất lớn tới văn học Nga thế kỷ 19, như "Người tù binh Kavkaz" (Кавказский пленник, 1822), "Gavriiliada" (Гавриилиада, 1821), "Anh em lũ cướp" (Братья разбойники, 1822), "Đài phun nước Bakhchisaraysky" (Бахчисарайский фонтан, 1824). Năm 1823, ở Kishinov, Pushkin bắt tay vào viết tiểu thuyết bằng thơ, kiệt tác "Yevgeny Onegin" (Евгений Онегин).

Tháng 7 năm 1824, với đơn xin ân xá, Pushkin được chính quyền cho phép về ở khu trang trại Pskov tại vùng Mikhailovskoe dưới sự kiểm soát của gia đình. Tại Mikhailovskoe ông đã sáng tác những tác phẩm lịch sử như vở kịch "Boris Godunov" (Борис Годунов, 1825), "Với biển cả" (К морю, 1826), trường ca "Những người Digan" (Цыганы, 1827).

Năm 1825, trong lần sang thăm trang trại láng giềng, Pushkin đã gặp nàng Anna Kern, người tạo cho ông cảm hứng để sáng tác bài thơ nổi tiếng "Gửi K". Cuối năm 1825 đầu năm 1826 kết thúc chương năm và sáu của "Evgeny Onegin", mà lúc đó Puskin coi là đoạn kết cho phần một của tác phẩm.

Cuối năm 1825, thông qua một số viên chức có thiện chí, Pushkin đã được tiếp cận Nga hoàng Nikolai I để đệ đơn xin ân xá và được Nga hoàng chấp thuận. Tuy nhiên sau thất bại của cuộc khởi nghĩa Tháng Chạp năm 1825 tại Sankt-Peterburg, chính quyền đã xem xét lại tất cả các ấn phẩm chống đối chính quyền của Pushkin trước đó và quyết định buộc ông bị quản thúc tại gia và có chính sách kiểm duyệt nghiêm khắc các tác phẩm của nhà thơ. Pushkin đã chuyển về Moskva sống trong thời gian này.

Năm 1831 được đánh dấu bởi một sự kiện rất quan trọng trong sự nghiệp của Pushkin, ông đã có buổi gặp gỡ với Nikolai Vasilyevich Gogol, một nhà văn Nga nổi tiếng khác. Cả hai nhanh chóng trở thành bạn thân và luôn hỗ trợ nhau trong hoạt động nghệ thuật. Puskin đã có ảnh hưởng lớn tới những nhân vật trong các tác phẩm châm biếm phê phán hiện thực của Gogol.

Cùng năm 1831, Pushkin kết hôn với người đẹp Natalia Goncharova, người đã đem lại cho ông cảm hứng sáng tác lớn lao. Ông hoàn tất chương "Bức thư của Onegin" trong tác phẩm "Evegeny Onegin" và cũng là chương kết của công trình vĩ đại mà nhà thơ đã mất 8 năm để thực hiện.